Il nostro percorso parte dalla visita di Pienza, cittadina rinascimentale e luogo natio di Papa Pio II. Pienza “nata da un pensiero d’amore e da un sogno di bellezza” come disse il poeta Giovanni Pascoli. Partiremo proprio da Piazza Pio II dove sorgono i principali edifici storici, il magnifico Duomo, Palazzo Piccolomini, Palazzo Borgia. Ammireremo il panorama mozzafiato verso la Val d’Orcia da Via del Casello e da lì scenderemo per imboccare il sentiero che ci porterà direttamente a Monticchiello. Il percorso si snoda lungo una strada di campagna che attraversa splendidi casolari e campi di grano e frumento. Il  paesaggio qui è particolarmente selvaggio ed è caratterizzato da zone in cui ancora si possono ammirare le celebri crete, di cui originariamente la Val d’Orcia era quasi completamente ricoperta. Giungeremo infine nel borgo medievale di Monticchiello dove visiteremo il centro storico, percorreremo la passeggiata intorno alle antiche mura del castello fino ad arrivare al cassero. Scenderemo fino alla chiesa dei SS. Leonardo e Cristoforo, splendido esempio di chiesa dell’Alto medioevo, arricchita da affreschi trecenteschi di scuola senese. Visiteremo il Museo Tepotratos (Museo delle Tradizioni Popolari Toscane) e conosceremo la storia del Teatro Povero di Monticchiello al quale il borgo è ormai legato da più di cinquant’anni.