Il percorso parte dalla chiesa della Madonna della Querce, santuario cinquecentesco alla pendici di Montepulciano. Da qui ci inoltreremo lungo splendidi vigneti e attraverseremo alcune delle più famose aziende vinicole produttrici del vino Nobile di Montepulciano. In queste zone il territorio è caratterizzato da appezzamenti di vigneti, di oliveti, ma anche da ampie zone boschive, interrotte da strade bianche che conducono a splendide tenute agricole. Giungeremo al termine del percorso al Santuario di San Biagio, chiesa rinascimentale cinquecentesca opera di Antonio da Sangallo il Vecchio. L’edificio è la summa degli studi rinascimentali sulla pianta centralizzata a croce greca applicata agli edifici di culto cattolici. La chiesa venne edificata sul luogo dove sorgeva un’antica pieve di origine paleocristiana dedicata a santa Maria e successivamente, dopo il trasferimento dei diritti plebani, intorno all’anno 1000, entro le mura castellane, a San Biagio. Proseguiremo la passeggiata fino al centro storico dove si trovano i principali edifici di interesse storico-artistico e la splendida Piazza Grande, cuore pulsante della cittadina, delimitata dai volumi compatti del Duomo, del Palazzo Comunale, del palazzo Contucci, del palazzo Nobili-Tarugi e del palazzo del Capitano. Concluderemo la giornata visitando una delle cantine storiche di Montepulciano, dove degusteremo ottimi vini accompagnati da buon cibo.